Литературной основой иконографии праздника Покрова Пресвятой Богородицы стало Житие Андрея Юродивого. В X веке, во время нападения варваров (возможно, сарацинов) блаженный Андрей молился в константинопольском храме Богородицы во Влахернах. В этом храме находились особо чтимые святыни: — мафорий и пояс Богородицы. После длительной молитвы святой увидел шествующую как бы по воздуху Богоматерь, которую окружал сонм ангелов и святых. Богородица молилась у престола, а после сняла с себя покров — мафорий — и распростерла его над стоящими в церкви людьми. Заступничеством Богородицы город был спасен, враги обратились вспять.
Такие чудесные спасения случались в Византии не единожды. Например, в 821 (или в 822) году, когда войско мятежников подходило к столице, император Михаил II взял ризу Богородицы и частицу Животворящего Креста и торжественно обнес их вокруг стен столицы. В 860 году, во время нападения на Константинополь флота руссов, святитель Фотий погружал мафорий Богородицы в море. Может быть поэтому спасение, случившееся в X веке, хотя и осталось в памяти, но не получило в Византии празднования.
Праздник в честь этого чуда был установлен на Руси в XII веке. Большинство исследователей считают, что появление празднования Покрова Пресвятой Богородицы произошло по инициативе князя Андрея Боголюбского. Князя поразил рассказ о чудесном видении Андрея Юродивого. В Слове об установлении праздника Покрова сообщается, что князь размышлял так: «како страшное и милосердное видение бысть без празднества. Восхотех, да не без праздника останется святой Покров Твой, Преблагая». На Руси появляются храмы, освященные в честь праздника, первым из которых был храм Покрова на Нерли, построенный в 1165 году князем Андреем Боголюбским недалеко от его резиденции. В то же время на Руси создается иконография праздника.
Древнейшее из сохранившихся изображений Покрова находится в клейме западных врат Богородице-Рождественского собора города Суздаля, созданных в 1227–1238 годах. Лаконичная композиция выполнена на медной пластине в технике «золотой наводки». В центре представлена Богоматерь, молящаяся ко Спасителю, изображенному вверху, в небесном сегменте. По сторонам от Богородицы — четыре ангела, оживленно указывающие на вспарушенный покров, который, никем не поддерживаемый, как бы парит над всеми.
Однако, в видении блаженного Андрея Богородица Сама держала покров. Здесь же он парит в воздухе сам, а на более поздних иконах его могут держать по краям два ангела. Чем это объяснить? Н.П. Кондаков предполагал, что в данном случае мы видим попытку запечатлеть еще одно чудо — хорошо описанное «обычное чудо», происходившее в этом же Влахернском храме. В XI-XII веках справа от алтаря, или в самом алтаре, размещалась икона (может быть мозаическая) Богоматери с Младенцем, которую могла закрывать алтарная завеса. В 1075 году историк Михаил Пселл так описывает чудо: на пятничной вечерне завеса перед иконой чудесным образом (силою Св. Духа) поднималась, икона «оживала», словно бы Богоматерь являла Себя в ней; в воскресенье завеса опускалась на прежнее место. Анна Комнина упоминает, что чудо происходило не всегда и отсутствие его толковалось как знамение. Кроме византийских авторов, чудо описали латинские и русские паломники. После 1204 года известия об «обычном чуде» прекращаются, так как икона скорее всего исчезла в период оккупации Константинополя крестоносцами.
Более подробные, чем на суздальских вратах, иконографические схемы складываются XIV веке. Новгородский вариант изображения представлен на иконе, написанной около 1399 года для Зверина монастыря города Новгорода. Сцена представлена на фоне интерьера пятикупольного храма, точнее, на фоне внутренней стены алтаря. Композиция разделена три регистра. В нижнем регистре в центре изображены закрытые царские врата, справа от них — Андрей и его ученик Епифаний, а также мученики, слева — Иоанн Креститель и апостолы. В среднем регистре, над царскими вратами помещена Богородица, молитвенно воздевшая руки. По сторонам от Нее изображены Святители (у престола) и ангелы. Выше, в третьем регистре два ангела держат ярко красный, киноварный покров, над которым изображен благословляющий Христос. Не сложно заметить, что расположение фигур на иконе во многом повторяет систему росписи стен храмов того времени. Выше всех, в сакральном пространстве купола, изображался Христос Вседержитель; в апсиде — ростовой образ Богоматери; под ним — апостолы и святители.
Второй вариант иконографии называется по месту происхождения ростово-суздальским. Древнейшая из сохранившихся икон такого типа создана 1360-х годах и находится в собрании Третьяковской галереи. На иконе Богоматерь, изображенная на фоне храмовых построек, а не в интерьере, держит покров сама. Интересной особенностью иконы является то, что архитектура на втором плане передает конкретные черты построек Влахернского ансамбля: базилики и круглой купольной церкви.
Кроме уже упомянутых святых в центре нижнего регистра изображается преподобный Роман Сладкопевец. Он стоит на церковном амвоне со свитком в руках, что указывает одновременно и на диаконское служение Романа, и на его труды как гимнографа, получившего дар песнотворения от Самой Богородицы. Предание сообщает, что Роман очень любил служить во Влахернском храме, отчасти поэтому, несмотря на то, что преподобный жил в V-VI веках, его часто изображают на иконах Покрова. Такое «совмещение» разных исторических периодов на одной иконе могло произойти и потому, что празднование Покрова было установлено 14 октября (по новому стилю), а это день памяти Романа Сладкопевца.
На иконах XVI века увеличивается количество персонажей, «разрастаются» архитектурные мотивы. На новгородской иконе из собрания Русского музея Спаситель изображен уже не по пояс, а в рост; Его фигура окружена славой и серафимами. По сторонам от Богородицы, в нефах храма расположены чины святых: пророки, апостолы, святители, преподобные, мученики и святые жены. Внизу, кроме Андрея, Епифания и Романа, изображены Патриарх, священники, певчие, императорская чета и даже иподьякон, держащий патриарший посох. В верхнем левом углу иконы художник изображает конный монумент императора, как бы подтверждая, что действие происходит в столице Византийской империи. При этом изображенный храм имеет характерные черты русской архитектуры: луковичные главы, килевидные закомары, четко выраженные вертикальные тяги.
На иконах XVIII-XIX веков Богородица часто изображается держащей белый узкий покров, украшенный крестами, очень напоминающий епископский омофор. Действительно, в текстах службы праздника покров многократно называется омофором. Видимо, это слово используется как синоним для благозвучия и разнообразия, и не может указывать на какое бы то ни было реальное или мистическое «епископское» служение Богоматери. Но художник XVIII века уже плохо разбирается в богословских аспектах, не задумывается над тем, что слово может иметь несколько значений, в то время как изображение всегда куда более конкретно. Таким образом, получается, что Богородица снимает с Себя и простирает над молящимися епископский омофор, который Она не могла носить в своей земной жизни. А учитывая совершенно особую, уникальную роль Девы Марии как Матери Спасителя и Небесной Царицы, странно было бы приписывать Ей какое-то, хоть и высокое, но вполне «земное» иерархическое служение.
Икону Покрова в определенном смысле можно назвать образом Церкви, так как изображается глава Церкви — Христос, Богородица, предстательствующая за род человеческий, ангелы, святые, молящиеся в храме люди, которые символизируют всех верующих христиан.